Jag skulle behöva lite hjälp på traven. När en av mina sidor laddas så ska det per automatik starta en nedladdning av en fil. Filen kan vara allt från ett par hundra Kb till flera Mb.

Ska jag använda mig av FileStream eller? I så fall hur?

Lägg ett javascript som öppnar upp en ny sida. Denna sidan kan sedan sköta nerladdningen.
För att trycka en fil till användaren kan du läsa
http://www.eggheadcafe.com/articles/20011006.asp det sista exemplet är väl lite överkurs

Se mitt inlägg: [skicka en pdf till klient] för ett motsvarande exempel.